Chelsea devient la première équipe londonienne à accéder au sacre européen. Cette victoire, arrachée à la dernière minute grâce à une tête du Serbe Branislav Ivanović démontre une nouvelle fois toute la force de caractère de cette génération dorée, qui remporte là son deuxième trophée européen d’affilée. Sur les trois premières rencontres disputées à la tête de Chelsea, Di Matteo récolte une victoire en FA Cup contre Birmingham (0-2), une victoire en championnat contre Stoke City (1-0) et une superbe victoire en Ligue des champions face à Naples (4-1). Ce résultat qualifie le club pour les quarts de finale de la compétition et annonce le renouveau des Blues et de ses cadres. Dès sa première année à la tête du club, Conte va permettre au club de remporter le championnat en terminant la saison avec 93 points. En cette fin de mercato, Antonio Conte aurait jeté son dévolu sur Daniel James. Antonio Conte quitte toutefois le club et est remplacé par son compatriote Maurizio Sarri. À l’issue de cette saison, qualifiée par les tifosi d’année de « sang et de larmes » l’équipe parvient néanmoins à accrocher la 4e place en championnat grâce à sa défense de fer, emmenée par Giuseppe Bergomi.
Cette saison, déjà exceptionnelle pour les Londoniens, aurait pu devenir historique. Dixon était destiné à devenir le deuxième meilleur buteur du club après Booby Tambling, il trouvera 193 fois le chemin des filets. Le club s’internationalise de plus en plus, et, fin 1999, Chelsea aligne pour la première fois une équipe 100 % non britannique. La saison suivante, les Blues parviennent à conserver leur couronne nationale et à remporter le Community Shield face à Arsenal mais échouent une nouvelle fois sur la scène européenne, dès les huitièmes de finale face au FC Barcelone, futur vainqueur de la compétition. Cependant, les « Blues » échouent à atteindre une deuxième finale de Ligue des champions d’affilée en échouant en demi-finale au terme d’un match houleux marqué par de nombreuses erreurs d’arbitrages face au futur vainqueur, le FC Barcelone. Les « Blues » rompent leur malédiction face à Liverpool en parvenant à enfin les éliminer lors d’un nouvel affrontement épique en demi-finale.
La demi-finale l’oppose au FC Barcelone, où il l’emporte chez eux (1-0) grâce à un but de Didier Drogba. L’été 2004 voit l’arrivée au club de nouveaux joueurs très talentueux recrutés à prix d’or comme le jeune gardien Petr Cech, les portugais Ricardo Carvalho et Paulo Ferreira et surtout, l’avant-centre ivoirien Didier Drogba en provenance de la Ligue 1 contre une somme de plus de 30 millions d’euros. Didier Drogba marque 29 buts cette saison-là. Ce fut le cas de Didier Drogba, héros de la finale face au Bayern et auteur de plus de 160 buts avec les Blues. Le groupe du Racing face à Auxerre: Sels, Kawashima, Delaine, Pierre-Gabriel, Le Marchand, Djiku, Doukouré, Aholou, Thomasson, Liénard, Prcic, Bellegarde, Diarra, Gameiro, Mothiba, Diallo, Ajorque. Les absences, elles aussi très nombreuses (Simakan, Ajorque, Saadi, Mothiba, Djiku et Waris), se faisaient ressentir. Le 17 mai 1997, Chelsea joue une nouvelle finale de Coupe d’Angleterre. Durant l’été 1997, le recrutement continue avec l’arrivée du milieu de terrain et buteur Gustavo Poyet, l’attaquant norvégien Tore André Flo, ainsi que Célestine Babayaro, l’arrière droit anglais Graeme Le Saux, qui a déjà joué pour les Blues (1987-1993) et le gardien Ed de Goey. Grâce au recrutement de plusieurs joueurs d’envergure internationale comme les Français Marcel Desailly, Frank Lebœuf, le Norvégien Tore André Flo ou encore l’Italien Gianfranco Zola et sous le capitanat de Dennis Wise, le club gagne en renommée et parvient à remporter de nombreux trophées.
Pour la première fois, un club londonien remporte la C1 (Ligue des champions), et c’est actuellement toujours l’unique club du Old Smoke à l’avoir fait. C’est finalement le défenseur qui met le ballon en corner. Ce but a pendant longtemps hanté le club et encore aujourd’hui, personne ne sait si le ballon a bel et bien franchi la ligne. Le club dépense sans compter lors de l’été 2003 pour faire venir de bons joueurs confirmés comme Claude Makélélé ou Juan Sebastián Verón ainsi que des jeunes joueurs britanniques à fort potentiel comme Damien Duff, Joe Cole ou encore Scott Parker. C’est ainsi qu’arrive notamment à l’été 2012 deux jeunes espoirs du championnat de France, Eden Hazard et César Azpilicueta. Aujourd’hui, le centre de Milanello et MilanLab sont considérés comme respectivement l’un des meilleurs centre d’entrainement au Monde, si ce n’est le meilleur tandis que le second est également considéré comme le meilleur centre de recherches scientifiques d’Italie et c’est ainsi que Milan se forgera une réputation précoce mais ancrée dans les mœurs italiens : celle du meilleur centre médical de la péninsule, voire de l’Europe. Malgré cette arrivée retentissante, l’équipe n’arrive pas à retrouver son meilleur niveau et réalise une saison blanche.